Forlì, luglio 1499
Dimostrando un certo stile ed esperienza nell’amministrare le cose diplomatiche, Caterina propose ai fiorentini il rinnovo della condotta per il figlio Ottaviano e l’invio nella città sull’Arno di una compagnia di balestrieri.
Ai fiorentini interessava restare in buoni rapporti con la Sforza, nonostante intravedessero margini di trattativa per una riduzione dei compensi da corrispondere. Per questo inviarono a Forlì Niccolò Machiavelli, allora trentenne, che giunse in Romagna il 16 luglio 1499.
Dopo una lunga e altalenante contrattazione Caterina decise di temporeggiare ulteriormente, istruendo il proprio segretario Antonio Baldraccani perché si dimostrasse amichevole nei confronti del Machiavelli.
Il Baldraccani fece sapere in via ufficiosa al Machiavelli che se Firenze non era più interessata ai servigi di Ottaviano, al contrario Ludovico il Moro, che temeva l’imminente attacco dei francesi, avrebbe accettato di sottoscrivere una condotta per il giovane Ottaviano a una cifra più alta, pari a quella della condotta precedentemente convenuta coi fiorentini.
Quando il Machiavelli pensava di essere giunto in fondo alla trattativa, fu ricevuto da Caterina, che lo spiazzò dicendogli che nella notte aveva riflettuto e aveva deciso di attendere che giungessero da Firenze garanzie formali.
Alla fine di luglio incassando un “niente di fatto”, l’ambasciatore fiorentino riprese mestamente la via di casa.
L’accordo fu poi firmato, alle condizioni di Caterina, un mese dopo a Firenze, ma l’insuccesso riportato in quell’occasione dall’autore de “Il principe”, rimarrà un’ombra nel suo fulgido curriculum di abile negoziatore.